जबकि उसकी बहन मैरी-केट आखिरकार उसके पीछे तलाक ले रही है, एशले ऑलसेन को न्यूयॉर्क शहर में डबल डेट पर देखा गया था। इ! समाचार की रिपोर्ट है कि एशले और उनके प्रेमी, कलाकार लुई आइजनर, शहर के सोहो पड़ोस में एक इतालवी रेस्तरां अल्ट्रो पारादीसो में देखे गए थे। वे के प्रधान संपादक, सारा मूनवेस के साथ दोहरी तारीख पर दिखाई दिए पत्रिका में , और उसके प्रेमी, जेफ हेनरिकसन।
एक सूत्र ने ई! को बताया, 'लुई ने उसके लिए दरवाजा पकड़ रखा था, और एशले और आइजनर 'बहुत सहज और एक दूसरे में' दिखाई दिए। दोनों ने 2017 में डेटिंग शुरू की, लेकिन अपने रिश्ते को सुर्खियों से दूर रखा।
अक्टूबर 2017 में गार्डन में हैमर म्यूज़ियम का गाला एक साथ उनकी पहली सार्वजनिक यात्रा थी। वह जोड़ता है कि वे आपसी दोस्तों के माध्यम से मिले जो अपने हाई स्कूल के दिनों में वापस जाते हैं। आइजनर भी जुड़वाँ बच्चों में थे। 33वें जन्मदिन की पार्टी, ई! समाचार नोट। पिछली बार जब आइजनर और एशले ने एक साथ फोटो खिंचवाई थी, तब 2019 में वापस आया था, जब वे देखने गए थे वन्स अपॉन ए टाइम इन हॉलीवुड पैसिफिक पालिसैड्स में।
एशले और मैरी-केट को हाल ही में एनवाईसी के द मार्क होटल में एक साथ देखा गया था, जहाँ उन्होंने एक आउटडोर डिनर के दौरान ऑल-ब्लैक आउटफिट पहना था। अप्रैल 2020 में वापस, जुड़वाँ ने महामारी के दौरान थोड़ी उम्मीद की पेशकश की और प्रशंसकों को द रो, उनके फैशन लेबल के सौजन्य से एक विशेष Spotify प्लेलिस्ट के साथ आशीर्वाद दिया, और संगरोध वर्दी पर एक नया रूप देने की पेशकश की, जिसने पसीने और एथलीजर की अदला-बदली की। आराम से सिलाई और फेस मास्क।